Олег Кошевой родился, по словам матери, 6 июня 1926 года в г. Прилуки Черниговской области. В 1932 году отца перевели в Полтаву. Там 1 сентября 1934 года Олег пошел в школу. Вскоре семья переехала в Ржищев Киевской области. В "Повести о сыне" Кошевая о дальнейшей жизни сообщает, что мужа перевели в Канев. А чуть позже пишет: "После нового года мой муж тяжело заболел. Его перевезли в больницу. И больше домой он не вернулся". Из этого читатель мог сделать единственный вывод - раз тяжело больной муж не вернулся из больницы, следовательно, он там умер. Однако впоследствии выяснилось, что отец Олега, Василий Федосеевич Кошевой, на самом деле был жив.

Заинтересовавшиеся этим преподаватели Луганского педуниверситета Ю. Козовский и В. Семистяга писали: "Все разъясняет рукопись воспоминаний Василия Федосеевича Кошевого, отца Олега. Их передал нам В. П. Якимович, который хорошо знал Василия Федосеевича. Мы узнаем, что с 1937 года семья Кошевых жила в Каневе. Дружили с Кашуком, который работал заведующим райфинотделом. Однажды Елена Николаевна и Кашук бросили свои семьи и исчезли.

Авантюрный побег с любовником, брошенная семья и родной сын — все это не очень сочетается с декларированной в повести любовью к сыну... Но это только начало".

Таких художеств в "Повести о сыне", как и в жизни Е. Н. Кошевой, было немало. Елена Николаевна стремилась преувеличивать роль Олега, показать его более солидным, более значительным, чем он был в жизни. Поэтому она и пыталась убедить читателя, будто в конце 1940 года Олег стал комсомольцем. К этому, мол, он задолго готовился, внимательно изучал устав и прочел множество политической литературы. Однако это не соответствует действительности. Как свидетельствуют документы Луганского облгосархива, Олег Кошевой был принят в комсомол только в марте 1942 года. Да и тогда у него были проблемы со вступлением.

Утверждала Кошевая и что в июне 1941 года пошел в девятый класс, хотя на самом деле в 1942 году он учился в восьмом.

Понимая, что ее сын не дотягивает до комиссара, мать всеми силами пыталась хоть что-то сделать.

Правдивый портрет Олега Кошевого можно нарисовать со слов тех, кто с ним учился. Антонина Герасимовна Титова, которая училась с Кошевым в одном классе, рассказывала, что по большей части держался Олег как-то особняком от класса. Не отличался он и здоровьем. Имел справку об освобождении от уроков физкультуры и физического труда.

"С приближением к городу фронта, — рассказывала А. Г. Титова, - поступила команда вырыть окопы вокруг школы, чтобы в случае бомбежки было где укрыться. Ребята дружно взялись за работу, а Олег, руки в брюки, спокойно похаживает да посматривает, как работают другие. Мы говорили ему:

- Олег, бери лопату!

- Я освобожден от физического труда, - отвечал он.

- Где же ты будешь прятаться, когда будут падать фашистские бомбы?

— Когда бомбы будут падать тут, я побегу на ту сторону школы, - хитрил он, улыбаясь.

В школе Олега Кошевого называли барчуком. Почему так, мы тогда не очень задумывались. Возможно, это было связано с его характером, а также воспитанием в семье. Сказывался, наверное, физический недостаток. Он сильно заикался. Это ограничивало его общение с ребятами. И многих из них возмутило, когда Виктора Третьякевича оклеветали, а Кошевого стали выдавать за комиссара "Молодой гвардии". Олег не был вожаком, он не обладал такими качествами. Комиссаром "Молодой гвардии" он никогда не был, а вот Виктор Третьякевич был".

Об обособленности, замкнутости Олега Кошевого говорили и другие его одноклассники. Рассказывали и о такой черте его характера, как высокомерие. Ольга Иванцова в сентябре 1944 года рассказывала капитану Владимиру Третьякевичу, брату Виктора, что члены "Молодой гвардии" не любили его. Он был очень жадным. "Называли мы его барчуком. Олег Кошевой очень заикался, выступать перед товарищами не умел, авторитетом не пользовался. Во время нападения на немецкую машину 28 декабря 1942 года непосредственного участия не принимал. Не участвовал он и в других операциях".

О. Кошевой был завистливым и мстительным. Он старался действовать исподтишка. Природная склонность к интригам в полной мере проявилась у него в организации заговора в "Молодой гвардии".